Leslie Mann otrzymała rolę Casey w drugim sezonie serialu, jednak musiała z niej zrezygnować z powodu napiętego grafiku. Jej miejsce zajęła Parker Posey.
Amanda Bynes była brana pod uwagę przy obsadzaniu roli Jess Day.
Jerrod Carmichael odrzucił rolę Winstona Bishopa, by skupić się na karierze artysty stand-upowego.
Damon Wayans Jr. został obsadzony w jednej z głównych ról i wystąpił w pilocie serialu, lecz kiedy "Happy Ending" został przedłużony na kolejny sezon, aktor nie był w stanie pracować na planie obu produkcji. Został zastąpiony przez Lamorne'a Morrisa, który wcielił się w postać Winstona. Po zakończeniu "Happy Ending" wrócił do trzeciej serii "Jess i Chłopaki".
W odcinku "Bathtub" Winston Bishop jest rozebrany do bielizny i leży na tarasie. Kiedy mężczyzna rozmawia z Jess Day, położenie jego głowy zmienia się miedzy ujęciami.
Kiedy w odcinku "Normal" Russell Shiller pije piwo, jego puszka najpierw jest czerwona, a potem niebieska.
Serial kręcono w Los Angeles (Kalifornia, USA)